Velikost votlineciklodekstrinmolekule se lahko ujemajo z gostujočimi molekulami, hidroksilne skupine na robovih votline pa lahko tvorijo vodikove vezi z gostujočimi molekulami. Hidrofobna narava notranjosti omogoča, da inkapsulira lipofilne molekule. Posledično ima sposobnost prepoznavanja in selektivne interakcije z organskimi molekulami. Uspešno se uporablja v različnih kromatografskih in elektroforetskih metodah za ločevanje različnih izomerov in enantiomerov.
Veliko zdravil ali njihovih prekurzorjev ima vsaj en kiralni center in pogosto je en enantiomer aktiven, medtem ko je drugi neaktiven ali celo toksičen. Uporaba ciklodekstrina ali polimerov ciklodekstrina izboljša tehnologijo ločevanja enantiomerov, zlasti s ciklodekstrinom, modificiranim s kiralno molekulo. Na primer, Tang Kuowen et al. uporabljeno-ciklodekstrinpolimer kot stacionarna faza, polidimetilsiloksan kot razredčilo in plinska kromatografija za ločevanje pozicijskih izomerov in kiralnih izomerov niza aromatskih spojin. Eksperimentalni rezultati kažejo, da ima ta ciklodekstrin močno sposobnost kiralnega prepoznavanja, še posebej izkazuje pomembne zmožnosti ločevanja enantiomerov alkenov, ketonov, estrov itd.
